当叶企孙于凄苦中悄然作别世界的时候，同侪中蛰伏岭南的陈寅恪已去世七年有余。再过一年零一天，病卧陕西泾阳家乡的吴宓，也将命赴黄泉，在另一个世界与陈、叶等清华好友团聚一堂。
1942年8月，任教于西南联大的吴宓被教育部聘为英国文学“部聘教授”。按规定，每个学科在全国范围内只有一人，本次共选出“部聘教授”十六人，分别是陈寅恪、陈建功、吴有训、吴宓、曾昭抡、周鲠生、张其昀、徐悲鸿、李四光、柳诒徵、梁希、汤用彤、胡小石、苏步青、茅以升、黎锦熙。当年“哈佛三杰”陈寅恪、汤用彤、吴宓同时位列其中，可见“三杰”之说并非虚妄。教育部此举，对抗战时期正处于艰难困苦中的知识分子是一个鼓舞。据《吴宓日记》说，清华外文系主任陈福田“首来函（英文）道贺”，但吴认为“此固不足荣，然得与陈寅恪（历史）、汤用彤（哲学）两兄齐列，实宓之大幸矣！”
在吴宓心中，此时的陈福田是否内心发点酸水，或假做恭维状来个猫贺老鼠等，已经不重要了。重要的是自己的学术水平和劳动成果得到了政府承认并赐以荣誉，且与陈寅恪并列齐肩，这是特别引以自豪的。当然，一旦成为部聘教授，也有经济上的实惠，除由教育部每月支付薪金600元，另外还有每月400元的研究费。而当时一般教授的薪水每月仅为360元，可见这个实惠也确实有点实在的东西。
自抗战军兴，吴宓由北平转长沙、蒙自，再至昆明的近六年间，生活过得并不愉快，费尽苦心追求的毛彦文，尽管那个大自己几十岁的糟老头子早已死掉，但对吴宓的痴情与数十次透着火辣辣感情的书信不复一言，甚至让其亡夫熊希龄的同乡沈从文将不曾拆封的吴宓来信原封寄回，且在信封上注有“永勿来信”的大字以示警告。除毛彦文外，在吴宓心中掀起爱情波澜的另外几位女子如K、绛珠、黎宪初、卢雪梅、高棣华、陈仰贤、张尔琼等等，无一人对其倾心相注。而吴宓在清华与西南联大的学术地位，也非当年可比。思想文化的差异，对政治、人事认识的不同，以及上下左右甚至同事间的倾轧，随着越来越复杂的环境变化令他战战兢兢，如履薄冰。在抗战前的1937年6月29日，《吴宓日记》曾记载过一件令他不快与警觉之事：“12：00方午餐，文学院长冯友兰君，送来教育部长公函，拟举荐宓至德国Frankfourt-am-Main之中国学院任教授。月薪仅四百马克，不给旅费。按此职即昔年丁文渊君所任，原属微末，而校中当局乃欲推荐宓前往。此直设计驱逐宓离清华而已。蛛丝马迹，参合此证，则此次系主任易人之事，必有一种较大阴谋与策划在后，宓一身孤立于此，且不见容，诚可惊可悲矣！”好在此次吴宓还算心中有数，没有落入冯友兰等辈设下的圈套而被驱出清华。
抗战爆发，清华南迁后的1937年11月19日，吴宓一到长沙，就得悉临时大学文学院设于衡山圣经学院并于当日开学，文科教授需赴南岳授课。下午，吴宓赴长沙北门外麻园岭22号清华办事处报到，5点30分赴湘雅医院内湖南省教育厅长朱经农宅拜访。据《吴宓日记》载“先见朱，次梅贻琦校长出。宓向梅陈述北平近况，及清华被日兵占据情形，甚详。梅但颔首而已，似颇冷落。宓出。时，雨甚大，宓踯躅泥路中，灯少，昏黑不能见，往返迷途。”
从上述两则日记所述内容，不难见出清华高层对吴宓的态度，亦可见吴在清华中的地位之尊卑。而这种状况，到了昆明西南联大似未改变，1939年11月17日，吴宓在日记中就当日宴会情形又发了一番感慨：“宓深感宓近者与公宴，论年则几为最老，叙座则降居最末。今晚即然。其上皆校长、馆长、教务长、院长，宓仅教授而已。愈可见宓在此世间之失败而不容恋恋矣！”
此事在吴的内心引起的悲愤之情未平，又出现了钱锺书被陈福田、叶公超等辈排挤出清华之事。尽管年轻气盛的钱锺书曾公开放言“西南联大的外文系根本不行；叶公超太懒，吴宓太笨，陈福田太俗”等狂话，但天生“傻得可爱”的吴宓总是站在爱护后进的角度不以为忤。只是“太懒”的叶公超与俗人陈福田二人合力设谋，把个狂妄书生兼才子钱锺书一脚踢出门外，任其流落他乡。吴宓对陈、叶二人向校长梅贻琦进献谗言大为不满，认为彼辈“殊无公平爱才之意”、“皆妾妇之道也”，并以悲天悯人的情怀为钱锺书重返联大奔走呼吁。但“终憾人之度量不广，各存学校之町畦，不重人才”而作罢。
因了这一连串的事件，吴宓对陈、叶二人大为不满，彼对吴宓亦心存芥蒂，双方之间屡生龃龉，裂痕渐大，促使吴宓萌生去意。1940年1月29日，吴宓突然收到西北大学校长胡庶华和教育部次长顾毓琇的电报，敦请其为西北大学文学院院长。吴考虑再三，复电顾次长并转胡校长“敬谢雅命”。但在嗣后的半年多时间里，是否往西北大学又几经反复，颇为踌躇。1940年7月26日，吴宓同时接到浙江大学和西北大学的聘电，且均言明月薪之数，浙大为380元，西大为460元。吴宓对去留问题大费思量，后经清华要好的同事特别是叶企孙劝说，遂决定暂且蛰伏下来，继续在昆明西南联大任教。1943年2月，清华评议会决定吴宓于1943—1944年度休假，吴应允在休假期间考虑赴贵州遵义浙江大学与成都燕京大学讲学，后因“抗战期间，应加紧工作”为由延缓休假。
1943年8月4日，吴宓接到陈寅恪由桂林发出的书信，得知陈将于8月中旬携家赴成都燕京大学任教。吴痛感在昆明经济穷迫，精神压抑，工作、生活、爱情等皆不畅快，遂决定赴成都与陈寅恪共同执教燕大。主意打定，吴宓向燕京大学代理校长梅贻宝拍发电报，谓：“宓仍欲来燕京。如可，祈速留止学淑。”时吴宓与元配妻子陈心一生育的长女吴学淑就读于燕京大学，准备转学西南联大，既然吴宓决定赴燕大，转学的事自然停止。由于吴宓假期一直未能批准，直到第二年的8月，教育部才核定本年度休假进修教授名单，西南联大为罗常培与吴宓，他们在休假期间可到国外大学进修，亦可在国内其他大学访学，或者躺在家中睡大觉等，听凭自愿。罗常培谢绝了闻一多、吴晗等“斗士”让其留下来共同一“斗”的挽留，毅然决然地应美国朴茂纳学院之聘，赴美讲学，并任朴茂纳大学和耶鲁大学访问教授。此时吴宓结合教学所得，已写成英文本《世界文学史大纲》《欧洲文学史大纲》《文学与人生》等三本著作，因无暇修订梓行，遂向梅贻琦报告，欲借休假之机完成以上三书的修订并译成中文，同时还因对陈寅恪的牵挂，决定赴成都燕大等校讲学。梅贻琦概允，但嘱在蓉“只可讲学，不可授课”云云。
1944年9月23日，吴宓由昆明出发，经贵阳、遵义、重庆、白沙，于10月26日傍晚来到成都燕大，得以与老友陈寅恪相聚一校。对于二人相见后的情形，吴宓之女吴学昭在《吴宓与陈寅恪》中这样记述道：“父亲与寅恪伯父四年多不见，感到寅恪伯父显得苍老，心里很难过。使他更为担心的是寅恪伯父的视力，右眼久已失明，唯一的左眼劳累过度，而战时成都的生活又何其艰难！寅恪伯父有‘日食万钱难下箸，月支双俸尚忧贫’的诗句，说明物价飞涨，货币贬值的严重。从父亲当时中的片言只字，也可看出一二：‘晚无电灯，早寝’，‘无电灯，燃小菜油灯’，‘窗破，风入，寒甚’，‘晚预警，途入驰奔’，‘旋闻紧急警报，宓与诸生立柏树荫中，望黯淡之新月，远闻投弹爆炸之声’。”又说：“父亲很清楚，对于寅恪伯父来说，视力是何等的重要。然而，使父亲最为忧虑和担心的事，不久还是发生了。”据《吴宓日记》载，1944年12月12日下午，吴步行至华西坝，“访寅恪于广益学舍宅。始知寅恪左目今晨又不明……而夫人与幼女亦皆病”。越二日，陈寅恪入医院治疗，因瞳孔之内膜已破出液，后虽经手术治疗，但均告失败，转英国治疗亦无济于事，最终导致双眼失明。
吴宓受聘燕京大学国文系教授后，开设“世界文学史”、“文学与人生”等课程，以及《（红楼梦）评论》等系列讲座。吴氏的到来，为燕大增添了光彩，与陈寅恪、萧公权、李方桂三位教授并誉为“四大名旦”。除燕大课程，吴宓另兼四川大学国文系教授，其间曾赴乐山武汉大学讲学，作演讲。也正是乐山之行，使他在抗战胜利后与武汉大学结下了一段情缘。
抗战胜利之前，陈寅恪应牛津大学邀请准备前往讲学并治疗眼疾。1945年9月14日，陈氏在燕大教师刘适的陪护下，由成都飞昆明，而后由西南联大教授邵循正陪同转印度飞伦敦。此时吴宓假期已满，梅贻琦力促其回昆明，吴为之心动，拟伴陈寅恪飞昆，继续在西南联大任教。不慎于8月9日滑跌伤其右胯骨，并左乳突患胸疽，疮口大如酒杯，浓管集注，状如莲蓬，甚是骇人。手术后在妹夫罗清生教授家调养，既无法伴陈寅恪同行，又不得不致信梅贻琦、潘光旦、冯友兰，连同那个他极不喜欢的陈福田等校、院、系诸领导请假留蓉。按吴宓在信中陈述：“病愈后，即在燕京大学授课，明春或仍赴武汉大学讲课，则行李就近全可带去，嘉州山水，亦得登涉，明春随武大东下长江，兼览巫峡之胜，抵武汉后，火车直抵故都，既便且速，届时回到清华园中，追随左右，服务本校，当不至迟期误事也。宓一再反复，殊深愧疚歉，然疾病侵袭，实非得已，至祈鉴察。”如同对毛彦文的爱情一样，尽管吴宓“一再反复，深愧疚歉”，一旦时移事异，照旧是反复无常，至于愧疚不愧疚，就顾不得了。
1946年秋，清华在北平复校，吴宓没有随校北返，而是接受青年时代的“学衡”老友、时任武汉大学文学院院长刘永济之邀，于8月20日离成都到重庆，30日由渝乘飞机抵达武昌，出任武汉大学外文系教授兼系主任一职。
此前的8月10日，吴宓致函梅贻琦，提出辞去清华教职。20日，梅贻琦复吴，表示挽留。9月2日，也就是吴宓到达武汉大学的第三天，致函梅贻琦，诉说衷肠：“……按宓以北京为今生之故乡，而清华母校学于斯，长于斯，20余载，尤为感情梦魂之所系恋，无日不思北归，他年且当毕命于此校园，方合素心。况宓近年心境日益超脱平静，但思尽力教课，余时休养自适，完成其著作。……”10月1日，吴再致梅贻琦以诉心曲，仍得梅贻琦劝勉。11月4日，吴宓致梅贻琦，决定回清华任教。11月8日，梅贻琦致吴宓函，并附聘书，信曰：“雨僧大鉴：接诵11月4日手示，备审文旌决于寒假后返回清华任教各节，校中同仁闻悉，同深汴企。兹将聘书寄上，即希察收，于应聘书上签章寄还。并请准于下学期（36年3月中）返校，毋任盼幸。匆复。敬颂教绥。……尊嘱关于尊夫人由沪返平事，已函知留沪照料员丁兆兴君洽办，并已告学淑禀达矣。”
至此，事情似乎已圆满解决，但出乎梅贻琦意料的是，吴宓再一次作了反复，停在武汉大学迟迟未得行动。内中缘由据说是吴当初答应刘永济在武大任教一年，若不践行，便觉心中有愧，对不住朋友。另在抗战胜利不久，报载胡适将出任北京大学校长，这个消息对尚来与胡氏不睦的吴宓犹如当头一棒。对此，吴于1945年9月25日在日记中写道：“又述教育部拟扩充北京大学（校长胡适，傅斯年代。上月已公布）。统辖北京诸大学，则他日清华更非宓所可安矣。”从这段记述中，得见吴宓对胡适派的厌恶与畏惧心理。胡适出任北大校长的事实，在给吴宓精神上造成压力的同时，也在一定程度上牵扯、阻挡了其北归的步伐。但此时清华园的大门仍对吴宓敞开，主动权仍握在吴氏手中。一晃到了1948年初，在与清华方面联系后，吴宓打算下学期弃武大奔清华园任教，遂又举棋不定，写信向陈寅恪求教。时已于清华执教的陈寅恪很快复函，略谓三条：（1）在平薪多而实不为益；（2）书宜售出，免遭兵损；（3）宜授外文系高深课程；（4）华北大局，应视两月内锦州能否坚守云云。面对陈寅恪的劝告和国共两党大军云集、兵锋正盛的北方局势，吴宓北上的脚步更加踟蹰，最终决定留下来继续观望。未久，吴宓收到青年学者金克木从北京大学发来的信函，告诉清华已经对他失去了耐心，并有人扬言以后不能再让他自由回到清华校园云云。至此，清华的大门已向吴宓关闭，当年的藤影荷声之馆里再也见不到吴雨僧的身影了。
吴宓迟迟未能北归的原因，与刘永济的拉拢、陈福田辈的嫉妒、胡适派挤压、陈寅恪劝告等固然有很大关系，但主要原因则是他头脑中有一个中国将出现南北朝局面的预测或称幻想。南北分野既是政治、军事的，更是文化上的分野，这个观念早在抗战胜利之前即已开始。1945年3月21日，在成都燕大任教的吴宓于日记记载：“6—8访寅恪。寅恪亦劝宓春假往访济（南按：刘永济）等。观察情形，再定行止。又权（南按：萧公权）与寅恪均认为异日华北必入共产党掌握，吾侪只宜蛰居长江流域，则武大较宜云云。”又，同年10月10日记载“上午8—10孙贯文来，久谈时局。按中国今成南北朝之形势。河、淮以北，甚至江、淮以北，将为共产党所据，而隶属于俄；（近新疆已有争战。）南方则为国民党之中国，号称正统，（以孙中山为国父，与古昔断绝。）而禀命于美。异日纵横相斗，俄与英、美、日等国大战，中国适成战场。而分立阋墙，互攻互残。赤县古国，遂至末日，沦胥以尽。”
就在吴宓蛰居长江流域的珞珈山瞪着警觉的眼睛南北观望之际，国共两党的裂痕越来越大，终至再度同室操戈，相互砍杀起来。面对东北与中原腾起的硝烟炮火，吴宓有离开武大之意，除了躲避临近的兵祸，还有一点，即吴在武大的生活并不如意。刘永济虽热心相邀，但刘本人在武大的地位、权力有限，且不是一个办事干练有条理的人，结果弄得吴在武大的饮食住宿都成了问题。加之时局混乱，人心惶惶不安，学校当局又未把吴宓当做一盘特殊的大菜看待，搞得拥有“部聘教授”身价的吴氏在校中处境颇为尴尬，愠怒中便有了“此处不留爷，自有留爷处”的念头与打算。期间，中山大学欲聘吴宓为该校文学院长，吴思虑再三，未就聘。又有到美国教授汉文或讲中国文化的机会，“然宓决定不去”。后又答应就聘四川大学，到成都任教，并与主办成都东方文教学院的王恩洋约定，到其院义务讲学，目的是从王恩洋研修佛教，“慢慢地出家为僧，并撰作一部描写旧时代生活的长篇小说《新旧因缘》，以偿多年的宿愿”。1948年10月初，吴宓雇人把书籍行李悄悄运至汉口，不日即乘轮船溯江入川。结果是未及登轮，即被校方劝阻回校。
心中郁闷烦躁加惴惴不安的吴宓，在珞珈山武汉大学校园又徘徊摇摆了两个月，突于这年12月16日读到了老友陈寅恪携眷南归的消息，大为震惊。因南北交通中断和国民党封锁消息，此时的吴宓才知北平已经围城，傅作义部即将崩溃，解放军南下的日子已迫在眉睫，吴宓遂决心入川，以避兵祸，为民族保存文化香火于一隅之地。1949年春，吴宓收到陈寅恪自岭南大学寄来的《戊子阳历十二月十五日于北平中南海公园勤政殿前登车至南苑乘飞机途中作并寄亲友》诗，即吴宓所称的陈寅恪逃离北平时所作《南飞》诗与《乙丑元旦》诗二首。1948年12月15日，陈寅恪携家与胡适等人自中南海勤政殿搭乘傅作义派来的汽车赶往南苑机场的路上，留下了他一生极其重要的“乱离诗”：
戊子阳历十二月十五日于北平中南海公园勤政殿门前等车至南苑乘飞机途中作并寄亲友临老三回逢乱离，蔡威泪尽血犹垂。
众生颠倒诚何说？残命维持转自疑。
去眼池台成永诀，销魂巷陌记当时。
北归一梦原知短，如此匆匆更可悲。
诗中的三回乱离，指的是卢沟桥事变、香港太平洋战争及国共内战。“蔡威泪尽血犹垂”句，出自庾信《哀江南赋》“申包胥之顿地，碎之以首；蔡威公之泪尽，加之以血”，意在伤悼梁朝灭亡和哀叹个人身世。陈氏借用此典，是把当时的社会嬗变看做像梁朝灭亡一样的重要历史事件，借以伤悼当时政局和个人处境。而“众生颠倒”之喻意，不仅为当时战乱中全国生灵涂炭而感伤，更暗示“嬗变”后清华园乃至整个中国在政治高压下，“众生颠倒”的局面。后来发生的一系列政治运动，证明了陈氏的预言和被“颠倒”后众生的悲惨命运。当吴宓读到“北归一梦原知短，如此匆匆更可悲”时，感慨悲戚，不禁泪下。吴于哀惋中在陈诗后写有附注，并作《将入蜀》诗一首，借此舒解心中郁结的悲情。
将入蜀，先寄蜀中诸知友步陈寅恪兄《乙丑元旦》诗韵吴宓余生愿作剑南人，万劫惊看世局新。
野烧难存先圣泽，落花早惜故园春。
避兵藕孔堪依友，同饭僧斋岂畏贫。
犹有月泉吟社侣，晦冥天地寄微身。
既然陈氏已作“岭南人”，自己愿作“剑南人”。“月泉吟社”原指由一些南宋遗民诗人组成的群体，活动在浙西一带，以浦江名胜地命名，用诗歌形式表达反元复宋的心声和意志。月泉一时成为全国文化学术的活动中心和知识分子人格的象征。吴宓诗的喻意和志向大体是指值此世变，不如隐去，找个清净的地方，与友同依，与僧同饭，诗书唱和，聊寄余生。惜时代的大潮没有让他这样做。